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1.
Chem Biodivers ; 18(3): e2001065, 2021 Mar.
Artigo em Inglês | MEDLINE | ID: mdl-33576170

RESUMO

Two enantiomeric humulane sesquiterpenes, namely (+)-alashanoid N (1a) and (-)-alashanoid N (1b), along with two known analogs ((2R,3R,5R)-2,3-epoxy-6,9-humuladien-5-ol-8-one (2) and (2R,3S,5R)-2,3-epoxy-6,9-humuladien-5-ol-8-one (3)), were described from the peeled stems of a folk Mongolian herbal medicine Syringa pinnatifolia. Their structures were characterized based on UV, IR, NMR, and HR-ESI-MS data analyses, and the absolute configurations were determined by data analysis of X-ray diffraction and quantum chemical calculations. (+/-)-Alashanoid N showed inhibition against NO production in RAW 264.7 macrophage cells with IC50 values of 90.1 µM and 71.7 µM, and protective effect against oxygen-glucose deprivation injury to H9c2 cells at a concentration of 20 µM and 5 µM, respectively.


Assuntos
Substâncias Protetoras/farmacologia , Syringa/química , Animais , Sobrevivência Celular/efeitos dos fármacos , Relação Dose-Resposta a Droga , Glucose/antagonistas & inibidores , Glucose/metabolismo , Lipopolissacarídeos/antagonistas & inibidores , Lipopolissacarídeos/farmacologia , Camundongos , Conformação Molecular , Óxido Nítrico/antagonistas & inibidores , Óxido Nítrico/biossíntese , Oxigênio/metabolismo , Substâncias Protetoras/química , Substâncias Protetoras/isolamento & purificação , Células RAW 264.7 , Ratos , Estereoisomerismo , Relação Estrutura-Atividade
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